在蔣介石一生中，對(duì)其影響最大的兩個(gè)人，一個(gè)是孫中山，另一個(gè)便是陳其美，尤其是陳其美，堪稱蔣介石革命的引路人。

陳其美少年聰慧，博古通今，不幸15歲喪父，28歲赴日求學(xué)，同年加入同盟會(huì)。和年輕的蔣介石一見如故。一年后，在陳其美的介紹下，蔣介石加入同盟會(huì)，并且成為一名堅(jiān)定的革命黨人。1908年，決心為革命重整旗鼓、重開局面，從空言漸進(jìn)于實(shí)行的陳其美被派回到上海。來(lái)到上海之后，自稱“其美一書生耳”的陳其美充分發(fā)揮自己長(zhǎng)袖善舞、任俠豪氣的個(gè)人優(yōu)勢(shì)，很快加入青幫，結(jié)交商團(tuán)，掌握了兩股武裝起義的力量，一舉打開了東南革命局面，為辛亥年間，上海、杭州、南京的最后光復(fù)奠定了堅(jiān)實(shí)的革命基礎(chǔ)。從而一躍越過(guò)眾人，成為孫中山最為倚重最為信任的軍事助手。

1911年，武昌起義的爆發(fā)，點(diǎn)燃了決定近代中國(guó)命運(yùn)的革命烈火。陳其美決定在東南起義響應(yīng)，他發(fā)了一封十萬(wàn)火急的“加急電報(bào)”將尚在高田日本軍隊(duì)中見習(xí)的蔣介石召回帳下聽令。從此，蔣介石與陳其美不離不棄。10月30日，蔣介石抵達(dá)上海。被陳其美派回浙江領(lǐng)導(dǎo)光復(fù)杭州的戰(zhàn)斗。臨行前，陳其美交給蔣介石一支特殊敢死隊(duì)。有了這支敢死隊(duì)，蔣介石膽氣大壯。在光復(fù)杭州的戰(zhàn)斗中，他按照自己事先擬定并得到過(guò)陳其美認(rèn)可的軍事戰(zhàn)斗計(jì)劃，率領(lǐng)敢死隊(duì)，身先士卒，英勇作戰(zhàn)，結(jié)果勝利光復(fù)了杭州。果然，陳其美對(duì)蔣介石在此戰(zhàn)中的表現(xiàn)，極為賞識(shí)！當(dāng)上上海督軍之后，陳立刻命令在杭州組建的一個(gè)團(tuán)，開到上海，編為滬軍第五團(tuán)，并提拔蔣介石為團(tuán)長(zhǎng)。

辛亥革命之后，袁氏當(dāng)國(guó)。袁世凱暗使奸詐，將革命黨人挑逗得四分五裂。使得孫中山這位臨時(shí)大總統(tǒng)在上任伊始，公開發(fā)表的短短3句81個(gè)字的誓詞中，不得不表態(tài)：“至專制政府既倒，國(guó)內(nèi)無(wú)變亂，民國(guó)卓立于世界，為列邦公認(rèn)，斯時(shí)文當(dāng)解臨時(shí)大總統(tǒng)之職?！辈痪靡?yàn)樵绖P公開稱帝，引起朝野公憤，孫中山發(fā)動(dòng)“二次革命”，陳其美在上海宣布獨(dú)立，并親任上海討袁總司令。

1914年7月8日，在中華革命黨成立大會(huì)上，孫中山指定陳其美和居正為他的入黨介紹人。其后，身為中華革命黨總理的孫中山任命陳其美為總務(wù)部長(zhǎng)，實(shí)際上就是孫中山在黨內(nèi)的第一副手。鑒于陳其美在革命黨中的地位，蔣介石開始受到革命黨領(lǐng)導(dǎo)層的高度關(guān)注。特別是陳其美逝后不久，革命黨人中的軍魂黃興病逝之后，蔣介石被普遍認(rèn)為是黨內(nèi)除許崇智之外最懂軍事的唯一后起之秀。

陳其美是鐵桿的孫中山先生的支持者，袁世凱對(duì)其領(lǐng)導(dǎo)的反袁斗爭(zhēng)恨之入骨，于是收買張宗昌刺殺。陳遇難當(dāng)日，蔣介石聞聽噩耗，立刻不顧兇險(xiǎn)，趕到事發(fā)現(xiàn)場(chǎng)，將拋尸街頭的陳其美遺體，運(yùn)到自己住室中，為其購(gòu)置棺木成殮。孫中山先生剛由日本回國(guó)，也立即趕來(lái)，流淚不止，當(dāng)場(chǎng)手書“失我長(zhǎng)城”四字，以志其哀。也正是因?yàn)檫@層關(guān)系，才讓孫中山重新賞識(shí)了蔣介石。