劉邦準(zhǔn)備退兵，他的軍師張良和陳平不同意，他們認(rèn)為漢軍已經(jīng)擁有半壁江山，諸侯歸附，楚軍糧盡士氣低落，我軍糧食充裕，基于這些前提，現(xiàn)在正是滅楚的最佳時(shí)機(jī)。劉邦于是馬上派兵追擊項(xiàng)羽軍隊(duì)。

劉邦軍隊(duì)到達(dá)固陵地區(qū)與楚軍決戰(zhàn)，項(xiàng)羽軍大勝，劉邦再次逃回營(yíng)地固守不出。劉邦與韓信、彭越等諸侯商議，一起攻打楚軍，欺騙他們說(shuō)，成功后分很多土地給他們，于是諸侯大軍把項(xiàng)羽圍困在垓下，有些原來(lái)跟隨項(xiàng)羽的諸侯王聞風(fēng)擺動(dòng)，馬上又背叛了項(xiàng)羽投靠劉邦，項(xiàng)羽當(dāng)時(shí)已經(jīng)沒(méi)有糧食、兵源短缺，在垓下地區(qū)堅(jiān)守不出。

漢兵把項(xiàng)羽軍隊(duì)圍了好幾重，并在深夜采取心理戰(zhàn)，找楚國(guó)的人在項(xiàng)羽四周唱起楚歌，給項(xiàng)羽錯(cuò)覺(jué)自己的大本營(yíng)楚地已經(jīng)被攻破，已經(jīng)沒(méi)有退路了，也使楚兵感動(dòng)絕望，另一個(gè)重要作用是使饑餓的楚軍晚上無(wú)法休息。(成語(yǔ)四面楚歌就出在此處)

韓信把軍隊(duì)分為三部份，以精銳部隊(duì)正面對(duì)陣項(xiàng)羽楚軍，以兩支偏師以鉗形攻勢(shì)佯裝攻擊楚軍兩則，項(xiàng)羽馬上變陣把主力部隊(duì)分成兩部份分別抵抗兩則敵軍，大破韓信部隊(duì)，韓信快速把兩支部隊(duì)收攏到項(xiàng)羽正面，三部隊(duì)合成一股，全力攻擊項(xiàng)羽正面，因?yàn)轫?xiàng)羽部隊(duì)分別到了兩邊抵抗，正面兵力不足，被韓信大軍攻破大營(yíng)。

項(xiàng)羽大驚，夜起在帳中飲酒，有位項(xiàng)羽非常喜歡的美人虞姬在旁侍候，項(xiàng)羽知道大勢(shì)已去，非常悲痛，項(xiàng)羽唱出一首千古流傳的詩(shī)“力拔山兮氣蓋世，時(shí)不利兮騅不逝，騅不逝兮何奈何，虞兮虞兮奈若何？”虞姬悲痛和唱，左右各人都悲傷不已，項(xiàng)羽流下熱淚，一代王者、不敗戰(zhàn)神，到了時(shí)機(jī)不利的時(shí)候，沒(méi)有任何辦法。分別的時(shí)候到了，縱有萬(wàn)般不舍，也只能離開(kāi)了。

這個(gè)悲傷的事件被后世一直演繹著，人們非常懷念項(xiàng)羽，直到現(xiàn)代還有粵劇在唱“霸王別姬”。

項(xiàng)羽帶領(lǐng)親兵八百多人，乘夜往南逃跑，快天亮的時(shí)候劉邦發(fā)現(xiàn)了這個(gè)情況，派出騎兵5000追擊，項(xiàng)羽又渡過(guò)了淮水，能跟上他的只有100多人了。到了陰陵地界項(xiàng)羽迷路了，問(wèn)一位老人，老人騙他向左走，進(jìn)入了沼澤地，于是被追兵追上了。