具有特殊地勢的海南，自古就為“海盜”頻繁出沒之地。如宋代咸淳三年(1267年)，“陳明甫、陳公發(fā)竊據(jù)臨川，自駕雙龍大舟，衣服、器用逾法越制，大收榜文，自號三巴大王，睥睨軍印，占本軍五十余村稅戶。遠而漳、潮、恩、廣，近而欽、廉、雷、化，海岸居民歲掠數(shù)百人人外番交易，沿海居民無寧歲?！?/p>

在七八年的時間里，“二陳”集團使得整個廣東沿海地區(qū)“無宋歲”，其規(guī)模之大和持續(xù)時間之長，比之明代海南的海盜，跡不遜色。

到了明代，海盜活動更是達到高潮。從洪武初年直到明末，海南地區(qū)一方的海盜活動從未中斷。有學者將明代海南出現(xiàn)的海盜活動分為三個階段，即洪武初年到正德年間、嘉靖隆慶時期以及萬歷年間至明末三個階段。

第一階段：雖無大規(guī)模海盜活動，但倭寇、番寇和海盜在海南頻繁活動和騷擾。這一時期海南地區(qū)的海盜還在發(fā)展時期，與倭寇尚未合流，沒有對明朝政府構(gòu)成重大威脅。第二階段：正是明代海盜尚處于成長階段，要到下一階段才越來越顯示出威力。第三階段：從萬歷初年起，中國沿海海盜元兇次第殲滅，而閩廣海盜仍顯活躍，尤其海南海盜其勢反而轉(zhuǎn)盛。

從嘉靖至萬歷前，騷擾海南嚴重的主要是外來?？埽P踞本島的海賊以隆慶初年(1568年)興起的李茂一伙為甚。李茂為瓊山人，幼年時曾被海寇劫掠而販至外地，后返海南加入林容一伙。隆慶初，李茂已多次寇掠澄邁、文昌、崖州等地。

據(jù)《崖州志》載：“隆慶五年五月，海賊李茂，率眾南下，寇崖州”，直到“六年閏二月，李茂率大舡離崖而去”。后來他又侵犯萬州，入博鰲港，攻擊樂會、會同等地。其時又有海寇許萬載入侵臨高等，海南形勢十分嚴峻。朝廷特命福建巡撫金事許孚遠率兵圍剿。此時李茂假意向政府乞降，表面協(xié)助征討正在侵入臨高的許方載等，實際卻不斷擴充實力。李茂在海南勢力發(fā)展很快，僅幾年便已成了“廣東群盜所視以為高下者也”的巨魁，甚而具有“操戈一呼，群艦響應”的巨大威力。李茂的海盜活動，主要是從事亦商亦盜的珍珠貿(mào)易。其時海南出產(chǎn)小珍珠，質(zhì)量甚高，成為東南亞市場中的暢銷物品。

珍珠貿(mào)易為李茂一伙贏得巨額財富，據(jù)《崖州志》所載：“三亞坡瘞銀累累，常為行人所得，相傳為茂瘞云”。可能是李茂在占據(jù)崖州后，曾經(jīng)在三亞坡一帶埋藏大量白銀。后來李茂被招安，更利用職權(quán)，大肆盜取珠池。

萬歷十七年〔1589年〕正月，總督劉繼文兵征討，雖然李茂被擒，但其余黨卻“揚帆入海，襲破清瀾城，又犯萬州、陵水，毀民居及兵船商舶”。